Производные углеводородов, в молекулах которых есть одна или несколько гидроксильных групп OH .
Все спирты делятся на одноатомные и многоатомные
Одноатомные спирты
Одноатомные спирты
- спирты, у которых имеется одна гидроксильная группа
.
Бывают первичные, вторичные и третичные спирты:
У первичных спиртов гидроксильная группа находится у первого атома углерода, у вторичных - у второго, и т.д.
Свойства спиртов , которые являются изомерными, во многом похожи, но в некоторых реакциях они ведут себя по-разному.
Сравнивая относительную молекулярную массу спиртов (Mr) c относительными атомными массами углеводородов, можно заметить, что спирты имеют более высокую температуру кипения. Это объясняется наличием водородной связи между атомом H в группе ОН одной молекулы и атомом O в группе -ОН другой молекулы.
При растворении спирта в воде образуются водородные связи между молекулами спирта и воды. Этим объясняется уменьшение объёма раствора (он всегда будет меньше, чем сумма объёмов воды и спирта по отдельности).
Наиболее ярким представителем химических соединений этого класса является этиловый спирт . Его химическая формула C 2 H 5 -OH. Концентрированный этиловый спирт (он же - винный спирт или этанол ) получают из разбавленных его растворов путём перегонки; действует опьяняюще, а в больших доза - это сильный яд, который разрушает живые ткани печени и клетки мозга.
Муравьиный спирт (метиловый)При этом нужно отметить, что этиловый спирт полезен в качестве растворителя, консерванта, средства понижающего температуру замерзания какого-либо препарата. Ещё один не менее известный представитель этого класса - метиловый спирт (его ещё называют - древесный или метанол ). В отличии от этанола метанол смертельно опасен даже в самых малых дозах! Сначала он вызывает слепоту, затем просто "убивает"!
Многоатомные спирты
Многоатомные спирты
- спирты, имеющие несколько гидроксильных групп OH.
Двухатомными спиртами
называются спирты
,содержащие две гидроксильные группы (группа ОН); спирты содержащие три гидроксильные группы - трёхатомные спирты
. В их молекулах две или три гидроксильные группы никогда не оказываются присоединёнными к одному и тому же атому углерода.
Двухатомные спирты ещё называют гликолями , так как они обладают сладким вкусом, - это характерно для всех многоатомных спиртов
Многоатомные спирты с небольшим числом атомов углерода - это вязкие жидкости, высшие спирты - твёрдые вещества. Многоатомные спирты можно получать теми же синтетическими методами, что и предельные многоатомные спирты .
Получение спиртов
1. Получение этилового спирта (или винный спирт) путём брожения углеводов:
C 2 H 12 O 6 => C 2 H 5 -OH + CO 2
Суть брожения заключается в том, что один из простейших сахаров - глюкоза , получаемый в технике из крахмала, под влиянием дрожжевых грибков распадается на этиловый спирт и углекислый газ. Установлено, что процесс брожения вызывают не сами микроорганизмы, а выделяемые ими вещества - зимазы . Для получения этилового спирта обычно используют растительное сырьё, богатое крахмалом: клубни картофеля, хлебные зёрна, зёрна риса и т.д.
2. Гидратация этилена в присутствии серной или фосфорной кислоты
CH 2 =CH 2 + KOH => C 2 H 5 -OH
3. При реакции галогеналканов со щёлочью:
4. При реакции окисления алкенов
5. Гидролиз жиров: в этой реакции получается всем известный спирт - глицерин
Кстати, глицерин входит в состав многих косметических средств как консервант и как средство, предотвращающее замерзание и высыхание!
Свойства спиртов
1) Горение : Как и большинство органических веществ спирты горят с образованием углекислого газа и воды:
C 2 H 5 -OH + 3O 2 -->2CO 2 + 3H 2 O
При их горении выделяется много теплоты, которую часто используют в лабораториях (лабораторные горелки). Низшие спирты горят почти бесцветным пламенем, а у высших спиртов пламя имеет желтоватый цвет из-за неполного сгорания углерода.
2) Реакция со щелочными металлами
C 2 H 5 -OH + 2Na --> 2C 2 H 5 -ONa + H 2
При этой реакции выделяется водород и образуется алкоголят натрия. Алкоголяты похожи на соли очень слабой кислоты, а также они легко гидролизуются. Алкоголяты крайне неустойчивы и при действии воды - разлагаются на спирт и щелочь. Отсюда следует вывод, что одноатомные спирты не реагируют со щелочами!
3) Реакция с галогеноводородом
C 2 H 5 -OH + HBr --> CH 3 -CH 2 -Br + H 2 O
В этой реакции образуется галогеноалкан (бромэтан и вода). Такая химическая реакция спиртов обусловлена не только атомом водорода в гидроксильной группе, но и всей гидроксильной группой! Но эта реакция обратима: для её протекания нужно использовать водоотнимающее средство, например серную кислоту.
4) Внутримолекулярная дегидратация (в присутствии катализатора H 2 SO 4)
В этой реакции при действии концентрированной серной кислоты и при нагревании происходит . В процессе реакции образуется непредельный углеводород и вода.
Отщепление атома водорода от спирта может происходить в его же молекуле (то есть происходит перераспределение атомов в молекуле). Эта реакция является межмолекулярной реакцией дегидратации
. Например, так:
В процессе реакции происходит образование простого эфира и воды.
Если добавить к спирту карбоновую кислоту, например уксусную, то произойдёт образование простого эфира. Но сложные эфиры менее устойчивы, чем простые эфиры. Если реакция образования простого эфира почти необратима, то образование сложного эфира - обратимый процесс. Сложные эфиры легко подвергаются гидролизу, распадаясь на спирт и карбоновую кислоту.
6) Окисление спиртов.
Кислородом воздуха при обычной температуре спирты не окисляются, но при нагревании в присутствии катализаторов идёт окисление. Примером может служить оксид меди (CuO), марганцовка (KMnO 4), хромовая смесь. При действии окислителей получаются различные продукты и зависят от строения исходного спирта. Так, первичные спирты превращаются в альдегиды (реакция А), вторичные - в кетоны (реакция Б), а третичные спирты устойчивы к действию окислителей.
Что касается многоатомных спиртов
, то они имеют сладковатый вкус, но некоторые из них ядовиты. Свойства многоатомных спиртов
похожи на одноатомные спирты
, при этом различие в том, что реакция идёт не по одной к гидроксильной группе, а по нескольким сразу.
Одно из основных отличий - многоатомные спирты
легко вступают в реакцию гидроксидом меди. При этом получается прозрачный раствор ярко сине-фиолетового цвета. Именно этой реакцией можно выявлять наличие многоатомного спирта в каком-либо растворе.
Взаимодействуют с азотной кислотой:
С точки зрения практического применения наибольший интерес представляет реакция с азотной кислотой. Образующийся нитроглицерин и динитроэтиленгликоль используют в качестве взрывчатых веществ, а тринитроглицерин - ещё и в медицине, как сосудорасширяющее средство.
Этиленгликоль
Этиленгликоль - типичный представитель многоатомных спиртов . Его химическая формула CH 2 OH - CH 2 OH. - двухатомный спирт. Это сладкая жидкость, которая способно отлично растворяться в воде в любых пропорциях. В химических реакциях может участвовать как одна гидроксильная группа (-OH), так и две одновременно.
Этиленгликоль - его растворы - широко применяются как антиобледенительное средство (антифризы ). Раствор этиленгликоля замерзает при температуре -34 0 C, что в холодное время года может заменить воду, например для охлаждения автомобилей.
При всей пользе этиленгликоля нужно учитывать, это это очень сильный яд!
Все мы видели глицерин . Он продаётся в аптеках в тёмных пузырьках и представляет собой вязкую бесцветную жидкость, сладковатую на вкус. - это трёхатомный спирт . Он очень хорошо растворим в воде, кипит при температуре 220 0 C.
Химические свойства глицерина во многом сходны со свойствами одноатомных спиртов, но глицерин может реагировать с гидроксидами металлов (например, гидроксидом меди Cu(OH) 2), при этом образуются глицераты металлов - химические соединения, подобные солям.
Реакция с гидроксидом меди - типовая для глицерина. В процессе химической реакции образуетс ярко-синий раствор глицерата меди
Эмульгаторы
Эмульгаторы - это высшие спирты , эфиры и другие сложные химические вещества, которые при смешивании с другими веществами, например жирами , образуют стойкие эмульсии. Кстати, все косметические средства также являются эмульсиями! В качестве эмульгаторов часто используют вещества, представляющие собой искусственный воск (пентол, сорбитанолеат), а также триэтаноламин, лицетин.
Растворители
Растворители - это вещества, используемые в основном для приготовления лаков для волос и ногтей. Они представлены в небольшой номенклатуре, так как большинство таких веществ легко воспламенимо и вредно для организма человека. Наиболее распространённым представителем растворителей является ацетон , а также амилацетат, бутилацетат, изобутилат.
Есть также вещества, называемые разбавители . Они, в основном применяются вместе с растворителями для приготовления различных лаков .
Следующий класс веществ, которые хотелось бы рассмотреть - это спирты. Это соединения, имеющие в составе группу -OH, связанную с атомом углерода. Такая группа одновалентна и из любого алкана можно сделать спирт, если поменять один из водородов на OH. Например, метану соответствует метиловый спирт, этану - этиловый и так далее. Также они сокращённо именуются с окончанием "ол": метанол, этанол, пропанол.
Метанол, этанол, пропанол
Начиная с пропанола, у спиртов появляется изомерия - помимо того, что сами алканы имеют изомеры, так ещё и гидроксильная группа может быть присоединена к разным атомам углерода. Например, названию "бутанол" соответствуют уже 4 различных по строению молекулы.
Четыре изомерных бутиловых спирта: н-бутанол, втор-бутанол, трет-бутанол, изобутанол.
Как видно, тот спирт, что сохраняет линейное строение, по аналогии с алканами называется "нормальным". Такие спирты также являются первичными, поскольку атом углерода, соединённый с гидроксильной группой, соединён напрямую только с одним атомом углерода. Существуют также вторичные и третичные спирты (две средних структуры на рисунке).
Спирты чем-то схожи в свойствах с водой: вода тоже содержит гидроксил (а так называется группа -OH), но связанную с атомом водорода (поэтому её можно назвать гидроксидом водорода, хотя никто так не делает). Благодаря гидроксильным группам молекулы оказываются более сильно связаны друг с другом (из-за водородных связей), поэтому даже низший спирт - метанол - представляет собой жидкость, хоть и довольно легко испаряющуюся. Жидкими являются почти все низшие спирты, вплоть до октанола. Опять же, здесь возникает сложность из-за большого количества изомеров.
Общая формула спиртов C n H 2n+1 OH.
Самый известный из спиртов - это этанол, он же этиловый спирт - тот самый, что содержится в алкогольных напитках. Он кипит при 78 и перегонкой его можно выделить из раствора, но концентрацию таким образом нельзя поднять выше 96% (что не мешает, однако, получать 100%-ый этанол другими способами, например, удаляя воду из 96%-ного при помощи осушителя). Наверняка все слышали про метанол, который по виду и запаху неотличим от этанола, но смертельно ядовит. Однако если не пробовать его на вкус, то метанол - отличный растворитель, а также топливо и полупродукт для множества химических процессов.
Поскольку метанол и этанол контролируются законом, то зачастую вместо них используют следующий спирт - пропанол. Причём н-пропанол встречается гораздо реже своего изомера - изопропанола, который часто используется как растворитель и обезжириватель (для спиртовок тоже подходит, если что). Он отличается запахом от метанола и этанола, более вязкий (особенно при низкой температуре) и кипит при немного более высокой температуре.
Бутанол и примеси более тяжёлых спиртов составляют основу сивушных масел - они в небольших количествах образуются при брожении и имеют неприятный тяжёлый запах. В остальном такие спирты используются преимущественно как реагенты для получения других соединений.
Функциональных групп в молекуле может быть несколько, в частности - спиртовых. Все рассматривавшиеся выше соединения называются одноатомными спиртами - по количеству гидроксильных групп. Существуют также двухатомный спирт этиленгликоль и трёхатомный спирт глицерин:
Этиленгликоль и глицерин
Они имеют свойства, аналогичные первичным спиртам, но ещё более выраженные: это густые жидкости с высокой температурой кипения (этиленгликоль используется как компонент теплоносителей в отоплении, а также как компонент антифризов "тосол"). И тот, и другой смешиваются с водой в любых пропорциях. В отличие от этиленгликоля, глицерин малотоксичен, а вдобавок ещё и имеет сладкий вкус (отсюда название: "гликос" - сладкий), из-за некоторого сходства в строении с углеводами, которые тоже формально являются спиртами. Это объясняет, в частности, почему углеводы (в том числе сахар) хорошо растворяются в воде.
Спирты похожи на алканы, в молекулу которых "встроили" атом кислорода. И действительно во многих учебниках пишут, что метанол можно получить неполным окислением метана. Для этого, правда, требуются совершенно особые условия, реализуемые только в промышленности: высокие давления, контроль температуры, использование катализаторов. Также его получают из т.н. "синтез-газа" - смеси монооксида углерода и водорода, а синтез-газ, в свою очередь, получают из метана и воды при высокой температуре.
Получение метанола из синтез-газа
Вообще метанол - крупнотоннажный продукт (в 2004 году его производство оценивалось в 32млн. тонн во всём мире), а промышленная химия обычно сильно отличается от лабораторной (сравните ректификационные колонны и лабораторный перегонный аппарат). В небольших количествах метанол образуется при сухой перегонке древесины, поэтому другое его название - древесный спирт.
Для получения этанола используют брожение: некоторые виды микроорганизмов могут превращать сахара, присутствующие в растительном материале (например, в пшенице или сахарном тростнике) в этанол, получая при этом энергию. Этанол затем отделяют ректификацией и используют, например, как добавку к автомобильному топливу (т.н. биотопливо). Таким образом производится порядка 60млн. тонн этанола в год (в основном в США и Бразилии). При таких масштабах и не хочется говорить о получении из нефтепродуктов, но всё-таки есть способ получения из этилена: углеводорода, в котором два атома углерода связаны не одной, а двойной связью. При определённых условиях эта связь может раскрываться, присоединяя молекулу воды. При этом образуется этанол; таким же образом могут быть получены другие спирты из соответствующих алкенов.
Реакция гидратация этилена
Метанол окисляется в формальдегид или муравьиную кислоту. Этанол, соответственно - в ацетальдегид или уксусную кислоту.
Чем и в каких условиях, а также о прочих реакциях спиртов будет описано в следующей статье.
Статистику по производству биоэтанола можно найти здесь: http://ethanolrfa.org/resources/industry/statistics/
Без алкогольных напитков не обходится ни один праздник. И, конечно, всем известно, что в состав любого горячительного входит питьевой этиловый спирт. Именно он и приносит человеку ощущение приятной эйфории и расслабленности и тяжелейшие симптомы интоксикации в случае его чрезмерного употребления. Но некоторый алкоголь несет с собой смерть.
Это связано с производством суррогатного алкоголя, где используется не этиловый, а метиловый спирт, токсичный и чрезвычайно ядовитый продукт. Оба вида соединения практически ничем не отличаются внешне, различен лишь их химический состав. Давайте, разберемся, какая же формула питьевого спирта в химии и в чем разница его со спиртом метиловым.
Во избежания смертельного отравления следует отличать этиловый спирт от метилового
Истоки знакомства с алкоголем уходят корнями еще в легендарное библейское прошлое. Ной, отведав забродивший виноградный сок, впервые познал ощущение похмелья. Именно с этого момента и начинается триумфальное шествие алкогольной продукции, развитие винодельческой культуры и многочисленные спиртные опыты.
Spiritus vini – такое название получил питьевой спирт, который стали создавать методом дистилляции. То есть перегонкой и испарением жидкости с последующим оседанием пара в жидкую форму.
Формула этанола была установлена в 1833 году
Точкой отсчета виноделия и производства алкогольной продукции стал XIV век . Именно с этого времени получением «волшебной» жидкости занялись в различных странах с созданием и развитием многочисленных методик. К важным этапам распространения этанола, как по-научному называется питьевой спирт, и его развития можно отнести следующие года:
- XIV век (30-е годы). Впервые французским алхимиком Арно де’Вилльгер был открыт винный спирт, ученый смог выделить его из вина.
- XIV век (80-е годы). Итальянский купец познакомил с этиловым спиртовым соединением древних славян, привезя это вещество в Москву.
- XVI век (20-е года). Легендарный швейцарский врач, алхимик Парацельс вплотную занялся изучением свойств этанола и выявил его главную способность – усыплять.
- XVIII век. Впервые снотворные способности этилового спирта были испытаны на человеке. С его помощью был впервые усыплен пациент, которого готовили к сложной операции.
С этого момента начался бурный рост спиртоводочной промышленности. На территории одной лишь нашей страны вплоть до начала революции активно функционировало более 3 000 спиртовых заводов. Правда, во время ВОВ их число резко сократилось, почти на 90%. Возрождение началось лишь в конце 40-х годов прошлого века. Стали вспоминать старинные технологии и разрабатывать новые.
Разновидности спирта
Алкоголь обладает множеством различных модификаций. Некоторые виды спиртов тесно соприкасаются с пищевыми технологиями, другие являются ядовитыми. Чтобы узнать их действие и влияние на человеческий организм, следует понимать их главные характеристики.
Пищевой (или питьевой)
Или спирт этиловый. Его получают способом ректификации (процесс разделения многокомпонентных смесей с использованием теплообмена между жидкостью и паром) . За сырье для его приготовления берутся различные виды зерен. Химическая формула питьевого этилового спирта следующая: С2Н5ОН.
Как действует этиловый спирт
Пищевой спирт, входящий в состав алкоголя, воспринимается в большинстве случаев, как водка. Именно им и злоупотребляют многие личности, доведя себя до стойкой алкогольной зависимости.
Пищевой этанол обладает и собственными разновидностями (они зависят от видов сырья, которое было использовано). Классификация питьевого спирта имеет следующие виды:
Спирт I сорта (или медицинский)
Его не используют для выпуска алкогольной продукции. Данное соединение предназначено для использования исключительно в медицинских целях в качестве антисептика, обеззараживания операционных и хирургических инструментов.
Альфа
Спиртовое соединение высшего сорта. Для его изготовления берется отборная высококачественная пшеница или рожь. Именно на базе спирта Альфа выпускается элитные алкогольные напитки суперпремиумкласса. Например:
- ром Bacardi;
- водка Absolut;
- виски Jack Daniels;
- виски Johnnie Walker.
Люкс
Для производства питьевого этанола данного уровня используют картофель и зерно, с учетом, что на выходе объем картофельного крахмала не должно превышать 35%. Спиртовое соединение пропускается через несколько ступеней фильтрации. Из него выпускают водку премиум-класса. Такую, как:
- Хаски;
- Радуга;
- Белуга;
- Мамонт;
- Nemiroff;
- Столичная;
- Русское золото;
- Русский стандарт.
Данные водочные напитки обладают несколькими степенями защиты . У них особенная форма бутыли, специально разработанные голограммы, уникальный колпачок.
Как проверяют качество водочных изделий
Экстра
На его основе делают классическую и многим знакомую водку среднеценового сегмента. Данный питьевой спирт разбавляют (его крепость в неразбавленном виде составляет около 95%) и плюс ко всему подвергают дополнительной очистке. Итоговая продукция обладает меньшим содержанием сложных эфиров и метанола. Алкоголь на базе данного соединения считается экологически чистым продуктом, правда, не таким дорогим, как спиртное на базе Альфа либо Люкса.
Базис
Практически не уступает водочным этанолам Экстра и Альфа. Обладает такой же высокой крепостью (порядка 95%). Водка, изготовленная из этого питьевого спирта, является самым ходовым товаром, так как она наиболее доступна (средний ценовой сегмент рынка). Производят спирт этой марки из картофеля и зерна, с учетом, что объем картофельного крахмала в получаемой продукции не превышает 60%.
Широкое распространение имеет этиловый спирт в медицине
Спирт высшей категории очистки
Изготавливают его на базе смеси следующих продуктов:
- зерно;
- картофель;
- черная патока;
- сахарная свекла.
Данное соединение при технологическом процессе подвергается минимальной обработке и отфильтровыванию от различных примесей и сивушных масел. Его пускают на изготовление дешевой водки экономкласса, различных настоек и ликеров.
Спирт метиловый (или технический)
Бесцветное, прозрачное вещество, по запаху схожее с классическим этанолом. Но, в отличие от последнего, метанол представляет собой высокотоксическое соединение. Химическая формула метанола (или древесного спирта) СН3ОН. При попадании в человеческий организм это соединение вызывает острое отравление. Не исключен и летальный исход .
Что такое метиловый спирт
По статистике ежегодно диагностируется порядка 1500 случаев отравления метиловым спиртом. Каждая пятая интоксикация оканчивалась гибелью человека.
Метиловый спирт не имеет никакого отношения к производству алкопродукции и пищевой промышленности. Но этим дешевым средством часто разбавляется суррогатный алкоголь ради удешевления получаемой продукции. При взаимодействии с органическими структурами метанол превращается в страшнейший яд, который погубил уже немало жизней.
Как различить спирты
Отличить ядовитый технический спирт от питьевого чрезвычайно трудно. Именно по этой причине и случаются случаи смертельных отравлений. Когда под видом этанола используют для приготовления алкогольной продукции метанол.
Но отличить спиртовые соединения все же можно. Для этого существуют нехитрые способы, применить которые можно и в домашних условиях.
- С помощью огня. Это самый легкий метод проверки. Просто подожгите алкогольный напиток. Этанол при горении горит синим пламенем, а вот цвет горящего метанола зеленый.
- С использованием картофеля. Залейте спиртным кусочек сырой картошки и оставьте на 2-3 часа. Если цвет овоща не поменялся – водка отличного качества и ее смело можно употреблять по назначению. А вот в случае когда картофель приобрел розоватый оттенок – это следствие присутствия в алкоголе технического спирта.
- С применением медной проволоки. Проволочку следует раскалить докрасна и опустить в жидкость. Если при шипении пойдет едкий отталкивающий запах – в спиртном присутствует метанол. Этиловый спирт никак пахнуть не будет.
- Измеряя температуру кипения. Следует при помощи обычного термометра замерять температуру кипения спиртов. При этом учитывайте, что метанол кипит при +64⁰С, а этанол – при +78⁰С.
- Применяя соду и йод. Налейте в прозрачную емкость проверяемый алкоголь. К нему добавьте щепоточку обычной соды. Хорошо размешайте и капните к ней йод. Теперь просмотрите жидкость на просвет. Если в ней присутствует осадок – это свидетельство «чистоты» алкоголя. Этанол при взаимодействии с йодоформом (йод+сода) дает желтоватую взвесь. А вот метанол совершенно не меняется и остается прозрачным.
- С помощью марганцовки. В проверяемый алкоголь добавьте несколько кристалликов калия перманганата. Как только он растворится, и жидкость приобретет розовый окрас, нагрейте ее. Если при нагревании станут выделяться газовые пузырьки – перед вами ядовитый метиловый спирт.
Но стоит учитывать, что все эти и подобные бытовые методы не сработают, если технический спирт изначально в одном продукте будет смешан с этанолом . В данном случае помочь сможет лишь химическая экспертиза. И ответственный подход к покупке спиртного.
При неоказании помощи смерть от отравления метанолом наступает спустя 2-3 часа
Чтобы не приобрести потенциально опасный алкоголь, покупайте спиртное только в проверенных местах, специализированных магазинах, которые вызывают доверие. Избегайте подпольных лавок и небольших ларечков. Именно там очень часто распространяются подделки.
Способы использования этанола
Этиловый спирт используется не только в любимой многими алкогольной индустрии. Его применение разнообразно и довольно любопытно. Ознакомьтесь лишь с некоторыми из основных сфер использования этанола:
- топливная (ракетные двигатели внутреннего сгорания);
- химическая (база для изготовления множество различных препаратов);
- парфюмерия (при создании различных парфюмерных композиций и концентратов);
- лакокрасочная (как растворитель, входит в состав антифризов, моющей бытовой химии, стеклоомыватели);
- пищевая (кроме производства алкоголя, успешно применяется при изготовлении уксуса, различных ароматизаторов);
- медицина (самая популярная сфера применения, как антисептик для обеззараживания ран, при искусственной вентиляции легких в качестве пеногасителя, входит в состав анестезии и наркоза, различных лекарственных настоек, антибиотиков и экстрактов).
Кстати, этиловый спирт используется и в качестве антидота при отравлении метанолом. Это эффективное противоядие в случае интоксикации техническим спиртом . Нелишним будет вспомнить основные признаки отравления алкогольными суррогатами:
- сильнейшая боль головы;
- обильная изнуряющая рвота;
- пронзительная боль в области живота;
- ощущение полнейшей слабости, обездвиживание;
- угнетение дыхания, человек порой не может сделать и вдоха.
Кстати, с точно такими же симптомами можно столкнуться и в случае обычной алкогольной интоксикации. Поэтому следует заострять внимание на количестве принятого алкоголя. Технический спирт дает развитие данной симптоматики, попав в человеческий организм даже в незначительном количестве (от 30 мл, это стандартный объем обычной рюмки).
В этом случае следует немедленно звонить в Скорую помощь. Помните, что при неоказании квалифицированной помощи очень велик риск летального исхода.
Подводя итоги, можно понять, что уметь разбираться в видах спирта и отличать ядовитое соединение от питьевого этанола очень важно. Не забывайте, что даже при потреблении мизерного количества ядовитого метанола, вы подвергаете свою жизнь риску и подводите свой организм к фатальной смертельной черте.
Этиловый спирт или винный является широко распространённым представителем спиртов. Известно много веществ, в состав которых наряду с углеродом и водородом входит кислород. Из числа кислородсодержащих соединений мне интересен прежде всего класс спиртов.
Этиловый спирт
Физические свойства спирта . Этиловый спирт С 2 Н 6 О - бесцветная жидкость со своеобразным запахом, легче воды (удельный вес 0,8), кипит при температуре 78°,3, хорошо растворяет многие неорганические и органические вещества. Спирт «ректификат» содержит 96% этилового спирта и 4% воды.
Строение молекулы спирта .Согласно валентности элементов, формуле С 2 Н 6 О соответствуют две структуры:
Чтобы решить вопрос о том, какая из формул соответствует спирту в действительности, обратимся к опыту.
Поместим в пробирку со спиртом кусочек натрия. Тотчас начнётся реакция, сопровождающаяся выделением газа. Нетрудно установить, что этот газ - водород.
Теперь поставим опыт так, чтобы можно было определить, сколько атомов водорода выделяется при реакции из каждой молекулы спирта. Для этого в колбу с мелкими кусочками натрия (рис. 1) прибавим по каплям из воронки определённое количество спирта, например 0,1 грамм-молекулы (4,6 грамма). Выделяющийся из спирта водород вытесняет воду из двугорлой склянки в измерительный цилиндр. Объём вытесненной воды в цилиндре соответствует объёму выделившегося водорода.
Рис.1. Количественный опыт получения водорода из этилового спирта.
Так как для опыта была взята 0,1 грамм-молекулы спирта, то водорода удаётся получить (в пересчёте на нормальные условия) около 1,12 литра. Это означает, что из грамм-молекулы спирта натрий вытесняет 11,2 литра , т.е. половину грамм-молекулы, иначе говоря 1 грамм-атом водорода. Следовательно, из каждой молекулы спирта натрием вытесняется только один атом водорода.
Очевидно, в молекуле спирта этот атом водорода находится в особом положении по сравнению с остальными пятью атомами водорода. Формула (1) не даёт объяснения такому факту. Согласно ей, все атомы водорода одинаково связаны с атомами углерода и, как нам известно, не вытесняются металлическим натрием (натрий хранят в смеси углеводородов - в керосине). Наоборот, формула (2) отражает наличие одного атома, находящегося в особом положении: он соединён с углеродом через атом кислорода. Можно заключить, что именно этот атом водорода связан с атомом кислорода менее прочно; он оказывается более подвижным и вытесняется натрием. Следовательно, структурная формула этилового спирта:
Несмотря на большую подвижность атома водорода гидроксильной группы по сравнению с другими атомами водорода, этиловый спирт не является электролитом и в водном растворе не диссоциирует на ионы.
Чтобы подчеркнуть, что в молекуле спирта содержится гидроксильная группа - ОН, соединённая с углеводородным радикалом, молекулярную формулу этилового спирта пишут так:
Химические свойства спирта . Выше мы видели, что этиловый спирт реагирует с натрием. Зная строение спирта, мы можем эту реакцию выразить уравнением:
Продукт замещения водорода в спирте натрием носит название этилата натрия. Он может быть выделен после реакции (путём испарения избытка спирта) в виде твёрдого вещества.
При поджигании на воздухе спирт горит синеватым, еле заметным пламенем, выделяя много тепла:
Если в колбе с холодильником нагревать этиловый спирт с галогеноводородной кислотой, например с НВг (или смесью NаВг и Н 2 SО 4 , дающей при реакции бромистый водород), то будет отгоняться маслянистая жидкость - бромистый этил С 2 Н 5 Вг:
Эта реакция подтверждает наличие гидроксильной группы в молекуле спирта.
При нагревании с концентрированной серной кислотой в качестве катализатора спирт легко дегидратируется, т. е. отщепляет воду (приставка «де» указывает на отделение чего-либо):
Эта реакция используется для получения этилена в лаборатории. При более слабом нагревании спирта с серной кислотой (не выше 140°) каждая молекула воды отщепляется от двух молекул спирта, вследствие чего образуется диэтиловый эфир - летучая легко воспламеняющаяся жидкость:
Диэтиловый эфир (иногда называемый серным эфиром) применяется в качестве растворителя (чистка тканей) и в медицине для наркоза. Он относится к классу простых эфиров - органических веществ, молекулы которых состоят из двух углеводородных радикалов, соединённых посредством атома кислорода: R - О - R1
Применение этилового спирта . Этиловый спирт имеет большое практическое значение. Много этилового спирта расходуется на получение синтетического каучука по способу академика С. В. Лебедева. Пропуская пары этилового спирта через специальный катализатор, получают дивинил:
который затем может полимеризоваться в каучук.
Спирт идёт на выработку красителей, диэтилового эфира, различных «фруктовых эссенций» и ряда других органических веществ. Спирт как растворитель применяется для изготовления парфюмерных продуктов, многих лекарств. Растворяя в спирте смолы, готовят различные лаки. Высокая теплотворная способность спирта обусловливает применение его в качестве горючего (автомобильного топлива = этанола).
Получение этилового спирта . Мировое производство спирта измеряется миллионами тонн в год.
Распространённым способом получения спирта является брожение сахаристых веществ в присутствии дрожжей. В этих низших растительных организмах (грибках) вырабатываются особые вещества - ферменты, которые служат биологическими катализаторами реакции брожения.
В качестве исходных материалов в производстве спирта берут семена злаков или клубни картофеля, богатые крахмалом. Крахмал с помощью солода, содержащего фермент диастаз, сперва превращают в сахар, который затем сбраживают в спирт.
Учёные много работали над тем, чтобы заменить пищевое сырьё для получения спирта более дешёвым непищевым сырьём. Эти поиски увенчались успехом.
В последнее время в связи с тем, что при крекинге нефти образуется много этилена, стали
Реакция гидратации этилена (в присутствии серной кислоты) была изучена ещё А. М. Бутлеровым и В. Горяиновым (1873), который предсказал и её промышленное значение. Разработан и внедрен в промышленность также метод прямой гидратации этилена пропусканием его в смеси с парами воды над твердыми катализаторами. Получение спирта из этилена очень экономично, так как этилен входит в состав газов крекинга нефти и других промышленных газов и, следовательно, является широкодоступным сырьем.
Другой способ основан на использовании в качестве исходного продукта ацетилена. Ацетилен подвергается гидратации по реакции Кучерова, а образующийся уксусный альдегид каталитически восстанавливают водородом в присутствии никеля в этиловый спирт. Весь процесс гидратации ацетилена с последующим восстановлением водородом на никелевом катализаторе в этиловый спирт может быть представлен схемой.
Гомологический ряд спиртов
Кроме этилового спирта, известны и другие спирты, сходные с ним по строению и свойствам. Все они могут рассматриваться как производные соответствующих предельных углеводородов, в молекулах которых один атом водорода заменён гидроксильной группой:
Таблица
Углеводороды |
Спирты |
Температура кипения спиртов в º С |
Метан СН 4 | Метиловый СН 3 ОН | 64,7 |
Этан С 2 Н 6 | Этиловый С 2 Н 5 ОН илиСН 3 - СН 2 - ОН | 78,3 |
Пропан С 3 Н 8 | Пропиловый С 4 Н 7 ОН или СН 3 - СН 2 - СН 2 - ОН | 97,8 |
Бутан С 4 Н 10 | Бутиловый С 4 Н 9 ОН илиСН 3 - СН 2 - СН 2 - ОН | 117 |
Будучи сходны по химическим свойствам и отличаясь друг от друга по составу молекул на группу атомов СН 2 , эти спирты составляют гомологический ряд. Сравнивая физические свойства спиртов, мы в этом ряду, так же как и в ряду углеводородов, наблюдаем переход количественных изменений в изменения качественные. Общая формула спиртов данного ряда R - ОН (где R - углеводородный радикал).
Известны спирты, в молекулы которых входит несколько гидроксильных групп, например:
Группы атомов, обусловливающие характерные химические свойства соединений, т. е. их химическую функцию, называются функциональными группами.
Спиртами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных гидроксильных групп, соединённых с углеводородным радикалом .
По своему составу спирты отличаются от углеводородов, соответствующих им по числу углеродных атомов, наличием кислорода (например, С 2 Н 6 и С 2 Н 6 О или С 2 Н 5 ОН). Поэтому спирты можно рассматривать как продукты частичного окисления углеводородов.
Генетическая связь между углеводородами и спиртами
Произвести непосредственное окисление углеводорода в спирт довольно трудно. Практически проще это сделать через галогенопроизводное углеводорода. Например, чтобы получить этиловый спирт, исходя из этана С 2 Н 6 , можно сначала получить бромистый этил по реакции:
а затем бромистый этил превратить в спирт нагреванием с водой в присутствии щёлочи:
Щёлочь при этом нужна, чтобы нейтрализовать образующийся бромистый водород и устранить возможность реакции его со спиртом, т.е. сдвинуть эту обратимую реакцию вправо.
Подобным же образом метиловый спирт может быть получен по схеме:
Таким образом, углеводороды, их галогенопроизводные и спирты находятся между собой в генетической связи (связи по происхождению).
Спирты – разнообразный и обширный класс химических соединений.
Спирты – это химические соединения, молекулы которых содержатся гидроксильные группы ОН, соединённые с углеводородным радикалом.
Углеводородный радикал состоит из атомов углерода и водорода. Примеры углеводородных радикалов - СН 3 - метил, С 2 Н 5 – этил. Часто углеводородный радикал обозначают просто буквой R. Но если в формуле присутствуют разные радикалы, их обозначают R", R ", R """ и т.д.
Названия спиртов образуются путём добавления суффикса –ол к названию соответствующего углеводорода.
Классификация спиртов
Спирты бывают одноатомные и многоатомные. Если в молекуле спирта только одна гидроксильная группа, то такой спирт называется одноатомным. Если же количество гидроксильных групп 2, 3, 4 и т.д., то это многоатомный спирт.
Примеры одноатомных спиртов: СН 3 -ОН – метанол или метиловый спирт, СН 3 СН 2 -ОН – этанол или этиловый спирт.
Соответственно, в молекуле двухатомного спирта присутствуют две гидроксильные группы, в молекуле трёхатомного – три и т.д.
Одноатомные спирты
Общую формулу одноатомных спиртов можно представить как R-OH.
По типу свободного радикала, входящего в молекулу, одноатомные спирты делятся на предельные (насыщенные), непредельные (ненасыщенные) и ароматические спирты.
В насыщенных углеводородных радикалах атомы углерода соединены простыми связями С – С. В ненасыщенных радикалах присутствуют одна или несколько пар атомов углерода, соединённых двойными С = С или тройными С ≡ С связями.
В состав предельных спиртов входят предельные радикалы.
CH 3 CH 2 CH 2 -OH – предельный спирт пропанол-1 или пропиленовый спирт.
Соответственно, непредельные спирты содержат непредельные радикалы.
CH 2 = CH - CH 2 - OH – непредельный спирт пропенол 2-1 (аллиловый спирт)
А в молекулу ароматических спиртов входит бензольное кольцо C 6 H 5.
C 6 H 5 -CH 2 -OH – ароматический спирт фенилметанол (бензиловый спирт).
В зависимости от типа атома углерода, связанного с гидроксильной группой, спирты делятся на первичные ((R-CH 2 -OH), вторичные (R-CHOH-R") и третичные (RR"R""C-OH) спирты.
Химические свойства одноатомных спиртов
1. Спирты горят, образуя углекислый газ и воду. При горении выделяется тепло.
C 2 H 5 OH + 3O 2 → 2CO 2 + 3H 2 O
2. При реакции спиртов со щелочными металлами образуется алкоголят натрия и выделяется водород.
C 2 H 5 -OH + 2Na → 2C 2 H 5 ONa + H 2
3. Реакция с галогеноводородом. В результате реакции образуется галогеноалкан (бромэтан и вода).
C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O
4. Внутримолекулярная дегидратация происходит при нагревании и под воздействием концентрированной серной кислоты. В результате получается непредельный углеводород и вода.
Н 3 – СН 2 – ОН → СН 2 = СН 2 + Н 2 О
5. Окисление спиртов. При обычной температуре спирты не окисляются. Но при помощи катализаторов и при нагревании окисление происходит.
Многоатомные спирты
Как вещества, содержащие гидроксильные группы, многоатомные спирты имеют химические свойства, схожие со свойствами одноатомных спиртов, но реакция у них идёт сразу по нескольким гидроксильным группам.
Многоатомные спирты вступают в реакцию с активными металлами, с галогеноводородными кислотами, с азотной кислотой.
Получение спиртов
Рассмотрим способы получения спиртов на примере этанола, формула которого С 2 Н 5 ОН.
Наиболее старый из них – отгонка спирта из вина, где он образуется в результате брожения сахаристых веществ. Сырьём для получения этилового спирта служат также крахмалосодержащие продукты, которые с помощью процесса брожения превращают в сахар, который затем сбраживают в спирт. Но производство этилового спирта таким способом требует большого расхода пищевого сырья.
Гораздо совершеннее синтетический способ получения этилового спирта. В этом случае проводят гидратацию этилена водяным паром.
С 2 Н 4 + Н 2 О → С 2 Н 5 ОН
Среди многоатомных спиртов наиболее известен глицерин, который получают расщеплением жиров или синтетическим способом из пропилена, который образуется при высокотемпературной переработке нефти.